دی متیل سولفوکسید (dimethyl sulfoxide)

1 نام های غیر اختصاصی

BP: دی متیل سولفوکسید

PHEUR: دی متیل سولفوکساید

USP: دی متیل سولفوکسید

2 مترادف

دلتان; دیمکساید؛ دی متیل سولفوکسیدوم؛ دی متیل سولفوکسید؛ DMSO؛ کمسول؛ متیل سولفوکسید؛ ؛ سولفینیل بیس متان.

3 نام شیمیایی و شماره ثبت CAS

سولفونیل بیس متان [5-68-67]

4 فرمول تجربی و وزن مولکولی

C₂H₆OS

وزن مولکولی 78.13g/mol

5 فرمول ساختاری

6 رده عملکردی

افزایش دهنده نفوذپذیری؛ حلال.

7 کاربرد در فرمولاسیون دارویی

دی متیل سولفوکسید یک ماده بسیار قطبی است که آپروتیک است، بنابراین فاقد خواص اسیدی و بازی است. دارای خواص استثنایی حلال برای مواد آلی و معدنی است چراکه می تواند با گونه های یونی و مولکول های خنثی که قطبی هستند یا می توانند قطبی شوند، پیوند برقرار کند. دی متیل سولفوکسید به دلیل توانایی آن در جابجایی آب باند شده به لایه شاخی، نفوذ موضعی داروها را افزایش می دهد. این توانایی با استخراج لیپیدها و تغییرات ساختار پروتئین ها همراه است. برهمکنش های مولکولی بین دی متیل سولفوکسید و لایه شاخی، تابعی از عمق و زمان است. اگر دی متیل سولفوکساید رقیق شود، خیلی از حواض افزایش دهندگی نفوذپذیری آن از دست می رود. افزایش نفوذ دارو با غلظت دی متیل سولفوکسید تا 15٪ گزارش شده است، اما افزایش قابل توجه در نفوذپذیری معمولاً به غلظت های بالاتر از 60-80٪ نیاز دارد. علاوه بر این، در حالی که مواد با وزن مولکولی کم می توانند به سرعت به لایه های عمیق پوست نفوذ کنند، انتقال قابل توجه مولکول هایی با وزن مولکولی بیش از 3000 دشوار است.

دی متیل سولفوکسید در حال حاضر به صورت قانونی در تعدادی از محصولات بهداشتی و  فرمولاسیون های دارویی، از جمله فرمولاسیون های دارای رهش طولانی ، و برای ساخت پلیمرهای دارویی استفاده می شود.  به صورت تحقیقاتی در فرمولاسیون سیکلوسپورین، تیمولول و طیف وسیعی از داروها و در فرمولاسیون تزریقی حاوی آلوپورینول استفاده شده است. در فرمولاسیون ایدوکسوریدین، دی متیل سولفوکسید هم به عنوان یک حلال برای افزایش حلالیت دارو و هم به عنوان وسیله ای برای نفوذ عامل ضد ویروسی به سطوح عمیق تر اپیدرم عمل می کند.

دی متیل سولفوکسید همچنین به عنوان یک عامل درمانی بالقوه در شرایطی مانند اسکلرودرمی، Interstitial cystitis ، آرتریت روماتوئید و آسیب های اسکلتی عضلانی حاد به عنوان یک مسکن مورد بررسی قرار گرفته است. همچنین برای درمان extravasation آنتراسایکلین توصیه شده است. همچنین به عنوان یک کرایوپروتکتانت بالقوه مورد بررسی قرار گرفته است.

8. خصوصیات ظاهری

دی متیل سولفوکسید به صورت یک مایع بی رنگ و نسبتا ویسکوز یا به صورت کریستال های بی رنگ که با آب، الکل و اتر قابل اختلاط هستند وجود دارد. این ماده طعم کمی تلخ با طعمی شیرین دارد و بی بو یا با بوی کم است. دی متیل سولفوکسید بسیار جاذب رطوبت  است و تا 70 درصد وزن خود را در آب جذب می کند.

9 ویژگی معمولی

اسیدیته/ قلیائیت pH = 8. 5 (برای مخلوط 50:50 با آب)

دمای خود اشتعالی 215 درجه سانتیگراد

نقطه جوش 189 درجه سانتیگراد

چگالی 1/0995 گرم بر سانتی متر مکعب در دمای 25 درجه سانتی گراد 

ثابت دی الکتریک 48/9 در 20 درجه سانتیگراد

ثابت تفکیک pKa = 31. 3

حلالیت: قابل امتزاج با آب. همچنین قابل اختلاط با اتانول (95%)، اتر و اکثر حلال های آلی. غیر قابل اختلاط با پارافین ها، هیدروکربن ها. 

11 ثبات و شرایط نگهداری

دی متیل سولفوکسید نسبت به حرارت پایدار است، اما پس از رفلاکس طولانی مدت کمی به متیل مرکاپتان و بیس متیل تیومتان تجزیه می شود.  وجود اسیدها به این تجزیه توسط کمک می کنند و توسط بسیاری از بازها به تاخیر می افتد. هنگامی که حرارت داده می شود تا تجزیه شود، بخارهای سمی ساطع می شود. در دماهای بین 40 تا 60 درجه سانتیگراد گزارش شده است که دی متیل سولفوکسید دچار تجزیه نسبی می شود که با تغییرات در خواص فیزیکی مانند ضریب شکست، چگالی و ویسکوزیته نشان داده می شود. دی متیل سولفوکسید باید در ظروف دربسته و مقاوم در برابر نور نگهداری شود. PhEur 6. 0 بیان می کند که باید از ظروف شیشه ای استفاده شود. از تماس با مواد پلاستیکی باید اجتناب شود.

12 ناسازگاری

دی متیل سولفوکسید می تواند با مواد اکسید کننده واکنش دهد.

13 روش ساخت

دی متیل سولفوکسید با air oxidation دی متیل سولفید در حضور اکسیدهای نیتروژن تهیه می شود. همچنین می توان آن را به عنوان محصول جانبی تولید خمیر چوب برای صنایع کاغذ به دست آورد.

14 ایمنی

دی متیل سولفوکسید دارای سمیت سیستمیک کم است اما اثرات سمی موضعی ایجاد می کند. پس از تزریق یا پس از تجویز خوراکی یا از راه پوست به راحتی جذب می شود و به طور گسترده در سراسر بدن پخش می شود. دی متیل سولفوکسید به عنوان یک محرک اولیه روی پوست عمل می کند و باعث قرمزی، سوزش، خارش و پوسته پوسته شدن پوست می شود. همچنین باعث کهیر می شود. علائم سیستمیک شامل تهوع، استفراغ، لرز، گرفتگی عضلات و بی حالی است. دی متیل سولفوکسید نیز می تواند باعث افزایش فشار داخل چشم شود. تجویز دی متیل سولفوکسید به هر طریقی با بوی سیر مانند در تنفس همراه است.

همولیز داخل عروقی و تغییرات بیوشیمیایی و وخامت برگشت پذیر عصبی پس از تجویز داخل وریدی گزارش شده است. با این حال، این سوال مطرح شده است که آیا این یافته‌ها مستقیماً به دی متیل سولفوکسید نسبت داده می‌شوند تا به درمان دارویی همزمان یا آلاینده‌ها. یک گزارش از خونریزی شدید داخل جمجمه مرتبط با مصرف دی متیل سولفوکساید وجود دارد. اخیراً یک واکنش حساسیت مفرط منتسب به دی متیل سولفوکسید گزارش شده است. در سال 1965، FDA بررسی دی متیل سولفوکسید را در انسان به دلیل بروز تغییرات در ضریب شکست عدسی چشم در حیوانات آزمایشگاهی ممنوع کرد. با این حال، در سال 1966، FDA مطالعه دی متیل سولفوکسید را در شرایط جدی مانند اسکلرودرمی، هرپس زوستر مداوم و آرتریت روماتوئید شدید اجازه داد و در سال 1968 مطالعات با استفاده از کاربرد موضعی کوتاه مدت حلال را مجاز دانست. دی متیل سولفوکسید نفوذ چندین دارو به پوست را افزایش می دهد که ممکن است منجر به ایجاد عوارض جانبی مرتبط با آن داروها شود.  

15 اقدامات احتیاطی

اقدامات احتیاطی معمولی متناسب با شرایط و مقدار مواد مورد استفاده را رعایت کنید. دی متیل سولفوکسید ممکن است باعث تحریک پوست شود. دستکش و محافظ چشم توصیه می شود.