کلروبوتانول (chlorobutanol)

1 نام های غیر اختصاصی

BP: کلروبوتانول

JP: کلروبوتانول

PHEUR: کلروبوتانول، بدون آب

USP-NF: کلروبوتانول

2 مترادف

1,1,1-Trichloro-2-methyl-2-propanol hemihydrate, β,β,β-Trichloro-tert-butyl alcohol hemihydrate, 'Acetone chloroform

3 نام شیمیایی و شماره ثبت CAS

1،1،1-تری کلرو-2-متیل-2-پروپانول [8-15-57]

1،1،1-تری کلرو-2-متیل-2-پروپانول همی هیدرات [5-64-6001]

4 فرمول تجربی و وزن مولکولی

(برای بی آب) C₄H₇Cl₃O 177. 46g/mol

(برای همی هیدرات) C₄H₇Cl₃O. ¹/₂H₂O 186. 46g/mol

5 فرمول ساختاری

6 رده عملکردی

نگهدارنده ضد میکروبی؛ پلاستیسایزر.

7 کاربرد در فرمولاسیون دارویی یا فن آوری

کلروبوتانول در درجه اول در اشکال دارویی چشمی یا تزریقی به عنوان یک نگهدارنده ضد میکروبی در غلظت های تا 5/0% وزنی  حجمی استفاده می شود. معمولاً به عنوان یک عامل ضد باکتری برای محلول های اپی نفرین و فراورده های چشمی که برای درمان میوز در نظر گرفته شده است استفاده می شود. به ویژه به عنوان یک عامل ضد باکتری در فرمولاسیون های غیر آبی استفلده می شود. کلروبوتانول همچنین به عنوان یک نگهدارنده در لوازم آرایشی استفاده می شود. به عنوان یک نرم کننده برای استرها و اترهای سلولز؛ و به عنوان یک آرام بخش ملایم و مسکن موضعی در دندانپزشکی از نظر درمانی استفاده می شود.

8 توضیحات

کریستال های فرار، بی رنگ یا سفید با بوی کافور است. 

10 ویژگی معمولی

فعالیت ضد میکروبی کلروبوتانول دارای خواص ضد باکتریایی و ضد قارچی است. در برابر باکتری های گرم مثبت و گرم منفی و برخی از قارچ ها موثر است (کاندیدا آلبیکنس، سودوموناس آئروژینوزا و استافیلوکوکوس آلبوس). فعالیت ضد میکروبی آنبه صورت  باکتریواستاتیک است و به میزان قابل توجهی بالاتر از 5. 5 pH کاهش می یابد. علاوه بر این، فعالیت ممکن است با افزایش دما و ناسازگاری بین کلروبوتانول و سایر مواد کمکی یا مواد بسته بندی کاهش یابد. با این حال، فعالیت آن ممکن است با ترکیب با سایر نگهدارنده های ضد میکروبی افزایش یابد. حداقل غلظت های مهاری معمولی (MICs) عبارتند از: باکتری های گرم مثبت 650 میلی گرم در میلی لیتر. باکتری های گرم منفی 1000 میلی گرم در میلی لیتر؛ مخمرها 2500 میلی گرم در میلی لیتر؛ قارچ 5000 میلی گرم در میلی لیتر.

نقطه جوش 167 درجه سانتیگراد

نقطه ذوب:

76-78 درجه سانتیگراد برای همی هیدرات.

95-97 درجه سانتیگراد برای فرم بی آب

ضریب پارتیشن اکتانول: Octanol : water log k_w = 2. 03

ضریب شکست :

حلالیت :

11 ثبات و شرایط نگهداری

کلروبوتانول فرار است و به آسانی بخار می شود. در محلول آبی، به مونوکسید کربن تجزیه  می شود، استون و یون کلرید توسط یون های هیدروکسید کاتالیز می شود. پایداری آن  در pH حدود 3 خوب است اما با افزایش pH به تدریج بدتر می شود. نیمه عمر در 7. 5 pH برای محلول کلروبوتانول نگهداری شده در دمای 25 درجه سانتیگراد تقریباً 3 ماه تعیین شد. در محلول آبی کلروبوتانول w/v 5/0 % در دمای اتاق، کلروبوتانول تقریباً اشباع ایجاد می کند و در صورت کاهش دما ممکن است از محلول متبلور شود. از دست دادن کلروبوتانول نیز به دلیل فرار بودن آن رخ می دهد و مقادیر قابل توجهی در طی اتوکلاو از بین می رود. در5 pH حدود 30 درصد کلروبوتانول از بین می رود. ظروف متخلخل منجر به جذب آن از محلول ها می شوند و ظروف پلی اتیلن منجر به جذب سریع آن می شوند. از بین رفتن  کلروبوتانول در طی اتوکلاو در ظروف پلی اتیلن ممکن است با پیش اتوکلاو کردن ظروف در محلول کلروبوتانول کاهش یابد. ظروف باید بلافاصله استفاده شوند. همچنین کاهش قابل توجهی از کلروبوتانول از طریق نفوذ در درپوش ویال های تزریقی وجود دارد. مواد فله باید در یک ظرف دربسته در دمای 8 تا 15 درجه سانتیگراد نگهداری شود.

12 ناسازگاری

به دلیل مشکلات مربوط به جذب، کلروبوتانول با ویال های پلاستیکی، درپوش های لاستیکی، بنتونیت، تری سیلیکات منیزیم، پلی اتیلن و پلی هیدروکسی اتیل متاکریلات که در لنزهای تماسی نرم استفاده شده است، ناسازگار است. کربوکسی متیل سلولز و پلی سوربات 80 به میزان کمتری با جذب یا تشکیل کمپلکس فعالیت ضد میکروبی را کاهش می دهند.

13 روش ساخت

کلروبوتانول از ترکیب کردن استون و کلروفرم در حضور هیدروکسید پتاسیم جامد تهیه می شود.

14 ایمنی

کلروبوتانول به طور گسترده ای به عنوان یک نگهدارنده در تعدادی از فرمولاسیون های دارویی، به ویژه فراورده های چشمی استفاده می شود. اگرچه مطالعات حیوانی نشان داده است که کلروبوتانول ممکن است برای چشم مضر باشد، در عمل استفاده گسترده از کلروبوتانول به عنوان یک نگهدارنده در فراورده‌های چشمی با گزارش‌های کمی از واکنش‌های جانبی همراه بوده است. مطالعه پتانسیل تحریک یک بی حس کننده موضعی بر روی قرنیه موش، آسیب قابل توجه سطح قرنیه را در حضور کلروبوتانول 0. 5% w/v نشان داد که ممکن است با غلظت موثر نگهدارنده مرتبط باشد. عوارض جانبی گزارش شده به کلروبوتانول عبارتند از: اثرات قلبی عروقی به دنبال تزریق داخل وریدی هپارین سدیم تزریقی حاوی کلروبوتانول؛ اثرات عصبی پس از تجویز دوز زیادی از تزریق مورفین حاوی کلروبوتانول. و واکنش های حساسیت مفرط، اگرچه این موارد نادر در نظر گرفته می شوند. دوز کشنده کلروبوتانول برای انسان 50-500 میلی گرم بر کیلوگرم تخمین زده می شود.

15 اقدامات احتیاطی

اقدامات احتیاطی معمولی متناسب با شرایط و مقدار مواد مورد استفاده را رعایت کنید. کلروبوتانول ممکن است برای پوست، چشم و غشاهای مخاطی تحریک کننده باشد. محافظ چشم و دستکش همراه با ماسک تنفسی در محیط های با تهویه ضعیف توصیه می شود. در صورت قرار گرفتن در معرض حرارت یا شعله، خطر آتش سوزی جزئی وجود دارد.

.