ویتامین ای (Vitamin E)

مقدمه:

آلفا توکوفرول در درجه اول به عنوان منبع ویتامین E شناخته می شود. در حالی که آلفا توکوفرول خواص آنتی اکسیدانی نیز دارد، توکوفرول های بتا، دلتا و گاما به عنوان آنتی اکسیدان موثرتر در نظر گرفته می شوند.

 آلفا توکوفرول یک ترکیب بسیار چربی دوست است و یک حلال عالی برای بسیاری از داروهای کم محلول است. محدوده 0.001-0.05٪ v/v. اغلب غلظت بهینه ای است که در محصولات دارویی مورد استفاده قرار می گیرد. البته باید در فرمولاسیون های مختلف از غلظت بهینه آن استفاده کرد مثلا اکسیداسیون اسید لینولئیک و متیل لینولنات در غلظت‌های پایین آلفا توکوفرول کاهش می‌یابد ولی با غلظت‌های بالاتر تسریع می‌شود.

اثربخشی آنتی اکسیدانی ویتامین ای را می توان با افزودن مواد هم افزایی محلول در روغن مانند لسیتین و آسکوربیل پالمیتات افزایش داد. آلفا توکوفرول ممکن است به عنوان یک نرم کننده کارآمد استفاده شود. d-Alpha-tocopherol همچنین به عنوان یک سورفکتانت غیر یونی در فرمولاسیون های خوراکی و تزریقی استفاده شده است.

سایر نام های متداول: آلفا-توکوفرول (Alpha-Tocopherol)

خواص ظاهری: به صورت مایع روغنی شفاف، ویسکوز، بی رنگ تا قهوه ای مایل به زرد موجود است.

حلالیت: عملاً در آب نامحلول است. آزادانه در استون، اتانول، اتر و روغن های گیاهی حل می شود.

ناسازگاری با سایر مواد و محیط کار: تحت تاثیر اکسیژن هوا به تدریج اما در حضور نمک های نقره و آهن به سرعت اکسید می شود. با پراکسیدها، یون های فلزی به ویژه آهن، مس و نقره ناسازگار است. همچنین ممکن است به پلاستیک های مختلف جذب شود.

شرایط نگهداری: در ظرف با در محکم و در جای خشک، خنک و دور از نور نگهداری شود.

خصوصیات سایر مواد مشابه ویتامین ای

·      d-آلفا توکوفرول

(د-آلفا توکوفرول شکل طبیعی آلفا توکوفرول است)

فرمول تجربی C29H50O2

وزن مولکولی 430.72

شماره CAS [59-02-9]

مترادف آلفا توکوفرول طبیعی; (þ)-(2R,40R,80R)-2,5,7,8-

tetramethyl-2-(40،80،120-trimethyltridecyl)-6-chromanol. d-atocopherol; ویتامین E.

ظاهر: عملاً بی بو، شفاف، زرد یا زرد مایل به سبز، روغن چسبناک

نقطه ذوب 2.5-3.58 درجه سانتیگراد

حلالیت عملاً در آب نامحلول است. محلول در اتانول (95%). قابل اختلاط با استون، کلروفرم، اتر و روغن های گیاهی.

وزن مخصوص 0.95

d-آلفا توکوفریل استات

فرمول تجربی C31H52O3

وزن مولکولی 472.73

شماره CAS [58-95-7]

مترادف (þ)-(2R,40R,80R)-2,5,7,8-Tetramethyl-2-(40,80,120-trimethyltridecyl)-

6-کرومانیل استات؛ d-a-توکوفریل استات؛ ویتامین E.

 ظاهر: عملاً بی بو، شفاف، زرد یا زرد مایل به سبز روغنی چسبناک که ممکن است در سرما جامد شود.

نقطه ذوب 288 درجه سانتیگراد

حلالیت عملاً در آب نامحلول است. محلول در اتانول (95%) قابل اختلاط با استون، کلروفرم، اتر و روغن های گیاهی.

نسبت به قلیاها ناپایدار است.

·      dl-آلفا توکوفریل استات

فرمول تجربی C31H52O3

وزن مولکولی 472.73

شماره CAS [7695-91-2]

مترادف ()-3،4-دی هیدرو-2،5،7،8-تترمتیل-2-(4،8،12-تری متیل تریدسیل)- 2H-1-benzopyran-6-ol acetate. ()-(2RS,40RS,80RS)-2,5,7,8-tetramethyl-2-(40,80,120-trimethyltridecyl)- 6-کرومانیل استات؛ ()-a-توکوفرول استات؛ a-tocopheroli استاس؛ آل-راک-آ-توکوفریل استات؛ dl-a-توکوفریل استات؛ ویتامین E.

ظاهر: عملاً بی بو، شفاف، زرد یا زرد مایل به سبز روغنی چسبناک

چگالی 0.953 گرم بر سانتی متر مکعب

نقطه ذوب C 27.58-

حلالیت عملاً در آب نامحلول است. آزادانه در استون، کلروفرم، اتانول، اتر و روغن های گیاهی محلول است،

؛ محلول در اتانول(95%).

نسبت به قلیایی ناپایدار است. با این حال، بر خلاف آلفا توکوفرول استات بسیار کمتر در معرض تأثیرات هوا، نور یا امواج نور ماورابنفش تحت تاثیر قرار می گیرد.

کنسانتره آلفا توکوفرول استات (شکل پودری آلفا توکوفرول استات)، در PhEur 6.0 توضیح داده شده است. کنسانتره ممکن است با جذب آلفا توکوفرول استات در یک حامل مناسب مانند آکاسیا یا ژلاتین یا با جذب آلفا توکوفرول استات بر روی اسید سیلیسیک تهیه شود.

·      سوکسینات اسید آلفا توکوفریل

فرمول تجربی C33H54O5

وزن مولکولی 530.8

شماره CAS [4345-03-3]

مترادف (þ)-a-Tocopherol hydrogen succinate; d-a-توکوفریل سوکسینات اسید؛ ویتامین E.

ظاهر: یک پودر سفید تقریبا بی بو.

نقطه ذوب 76-778 درجه سانتیگراد

حلالیت عملاً در آب نامحلول است. کمی محلول در محلول های قلیایی؛ محلول در استون، اتانول (95%)، اتر و روغن های گیاهی. بسیار محلول در کلروفرم

نسبت به قلیاها ناپایدار است.

·      dl-آلفا توکوفریل اسید سوکسینات

فرمول تجربی C33H54O5

وزن مولکولی 530.8

شماره CAS [17407-37-3]

مترادف ()-a-توکوفرول هیدروژن سوکسینات. dl-a-توکوفریل اسید سوکسینات. سوکسینات dl-a-tocopherol; ویتامین E.

ظاهر: یک پودر کریستالی سفید تقریباً بی بو است.

حلالیت عملاً در آب نامحلول است. کمی محلول در محلول های قلیایی؛ محلول در استون، اتانول (95%)، اتر و روغن های گیاهی؛ بسیار محلول در کلروفرم

نسبت به قلیاها ناپایدار است.

·      بتا توکوفرول

فرمول تجربی C28H48O2

وزن مولکولی 416.66

شماره CAS [148-03-8]

مترادف Cumotocopherol; ()-3،4-دی هیدرو-2،5،8-تری متیل-2- (4،8،12-تری متیل تریدسیل)-2H-1-b-benzopyran-6-ol. 5،8- دی متیل توکل; نئوتوکوفرول؛ dl-b-توکوفرول؛ ویتامین E؛ پیکسیلوتوکوفرول

ظاهر: یک روغن چسبناک به رنگ زرد کم رنگ.

حلالیت عملاً در آب نامحلول است. آزادانه در استون، کلروفرم، اتانول (95%)، اتر و روغن های گیاهی حل می شود.

از نظر بیولوژیکی کمتر از آلفا توکوفرول فعال است.

همراه با آلفا توکوفرول و گاما توکوفرول از منابع طبیعی به دست می آید. بتا توکوفرول در برابر گرما و مواد قلیایی بسیار پایدار است و به آرامی توسط اکسیژن اتمسفر اکسید می شود.

·      دلتا توکوفرول

فرمول تجربی C27H46O2

وزن مولکولی 402.64

شماره CAS [119-13-1]

مترادف ()-3،4-دی هیدرو-2،8-دی متیل-2-(4،8،12-تری متیل تریدسیل)- 2H-1-benzopyran-6-ol. E309; 8-متیل توکل؛ dl-d-توکوفرول؛ ویتامین E.

ظاهر: یک روغن چسبناک به رنگ زرد کم رنگ.

حلالیت عملاً در آب نامحلول است. آزادانه در استون، کلروفرم، اتانول (95%)، اتر و روغن های گیاهی حل می شود.

به طور طبیعی به عنوان 30٪ از محتوای توکوفرول موجود در روغن سویا است.

گفته می شود که دلتا توکوفرول قوی ترین آنتی اکسیدان در بین توکوفرول ها است.

·      گاما توکوفرول

فرمول تجربی C28H48O2

وزن مولکولی 416.66

شماره CAS [7616-22-0]

مترادف ()-3،4-دی هیدرو-2،7،8-تری متیل-2-(4،8،12-تری متیل تریدسیل)- 2H-1-benzopyran-6-ol. 7،8-دی متیل توکل؛ E308; dl-gtocopherol؛

ویتامین E؛ o-xylotocopherol.

ظاهر یک روغن چسبناک به رنگ زرد کم رنگ.

نقطه ذوب 30- درجه سانتیگراد

حلالیت: عملاً در آب نامحلول است. آزادانه در استون، کلروفرم، اتانول (95%)، اتر و روغن های گیاهی حل می شود.

نظرات در مواد طبیعی همراه با آلفا و بتا وجود دارد

گاما توکوفرول از نظر بیولوژیکی کمتر از آلفا توکوفرول فعال است. بسیار پایدار در برابر گرما و مواد قلیایی؛ به آرامی توسط اکسیژن اتمسفر اکسید می شود و با قرار گرفتن در معرض نور به تدریج تیره می شود.

·      ماده جانبی توکوفرول

مترادف Embanox tocopherol.

ظاهر: یک روغن چسبناک به رنگ زرد کم رنگ.

ماده جانبی توکوفرول در USP32-NF27 به عنوان محلول روغن گیاهی حاوی حداقل 50 درصد کل توکوفرول ها توصیف شده است که حداقل 80 درصد آن شامل مقادیر مختلفی از بتا، دلتا و گاما توکوفرول است.