ترهالوز (trehalose)
مقدمه
ترهالوز یک دی ساکارید طبیعی و غیر احیاکننده است که از دو مولکول گلوکز به هم پیوسته با یک پیوند گلیکوزیدی α،1،1 تشکیل شده است. این ماده در موجودات مختلف از جمله باکتری ها، قارچ ها، حشرات، گیاهان و برخی از حیوانات بی مهره یافت می شود. ترهالوز دارای چندین ویژگی منحصر به فرد است که آن را در کاربردهای مختلف مفید می کند:
· در برابر هیدرولیز اسیدی بسیار مقاوم است و در دمای بالا، حتی در شرایط اسیدی، در حالت محلول پایدار است. این پایداری به دلیل پیوند α,α-1,1-گلیکوزیدی است.
· ترهالوز تحت واکنش‌های گلیکوزاسیون قرار نمی‌گیرد، زیرا انتهای غیر احیاکننده آن از اتصال آن به پروتئین‌ها جلوگیری می‌کند. این باعث می‌شود به عنوان تثبیت‌کننده پروتئین‌ها و سایر مولکول‌های زیستی مفید باشد.
· ترهالوز در غلظت‌های بالا حدود 45 درصد شیرینی ساکارز را دارد، اما شیرینی آن سریع‌تر از ساکارز در غلظت‌های پایین‌تر کاهش می‌یابد. این باعث می‌شود به عنوان یک شیرین‌کننده کم کالری مفید باشد.
ترهالوز به سرعت توسط آنزیم ترهالاز که در مخاط روده انسان و سایر گیاهخواران وجود دارد به گلوکز تجزیه می شود. این بدان معناست که ترهالوز در مقایسه با گلوکز باعث افزایش کمتری در قند خون می شود. استفاده از ترهالوز برای مدیریت درمان بیماری‌های متابولیک مانند دیابت بررسی شده، اگرچه مطالعات بیشتری مورد نیاز است. در حالی که ترهالوز به طور کلی بی‌خطر تلقی می‌شود، نگرانی‌هایی در مورد ارتباط بالقوه بین افزایش مصرف ترهالوز و افزایش عفونت‌های Clostridioides difficile وجود دارد. به طور کلی، ترهالوز یک قند همه کاره و جالب با کاربردهای متنوع در غذا، لوازم آرایشی و به طور بالقوه پزشکی است.
مترادف ها
Ascend; a-D-glucopyranosyl-a-D-glucopyranoside; (a-D-glucosido)-a-D-glucoside; mycose; natural trehalose; a,a-trehalose; Treha; trehalose dihydrate.
نام شیمیایی و شماره ثبت CAS
(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(Hydroxymethyl)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-oxane-3,4,5-triol anhydrous [99-20-7] 2R,3R,4S,5R,6R)-2-(Hydroxymethyl)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyme(
فرمول تجربی و وزن مولکولی
C12H22O11. 342.31 (بی آب)
C12H22O11.2H2O. 378.33 (دوآبه)
فرمول ساختاری
موارد استفاده
کمک رنگ؛ تقویت کننده طعم؛ پایدار کننده در فریز درایینگ به عنوان لیوپروتکتانت (yoprotection) ؛ مرطوب کننده؛ پایدار کننده؛ عامل شیرین کننده؛ رقیق کننده قرص؛ عامل ویسکوز کننده
کاربرد در فرمولاسیون دارویی
ترهالوز برای فریز درایینگ پروتئین های درمانی به ویژه در موارد تزریقی استفاده می شود. کاربرد دارویی دیگر شامل استفاده به عنوان یک ماده کمکی برای ساخت قرص های تشخیصی است. به عنوان پایدار کننده در طول فریز درایینگ لیپوزوم؛ و برای تثبیت سلول های خون، مواد آرایشی و آنتی بادی های مونوکلونال نیز کاربرد دارد. ترهالوز همچنین ممکن است در فرمولاسیون برای کاربرد موضعی استفاده شود.
توضیحات
ترهالوز تقریباً بی بو، و به صورت کریستال هایی سفید یا تقریباً سفید با طعم شیرین (تقریباً 45 درصد از شیرینی ساکارز) است.
ویژگی های معمول
اسیدیته/قلیایی PH = 4.5-6.5 (30% w/v محلول آبی)
نقطه ذوب 97درجه سانتی گراد (برای دی هیدرات)
رطوبت 9/5% (برای دی هیدرات)
حلالیت: محلول در آب; بسیار کم محلول در اتانول (95%). عملاً در اتر نامحلول است.
چرخش نوری خاص +179.78 (محلول آبی 5% وزنی در حجم)
پایداری و شرایط نگهداری
ترهالوز یک ماده نسبتاً پایدار است. در دمای 60 درجه سانتیگراد به مدت 5 ساعت. بیش از 1.5٪ وزنی آب را از دست نمی دهد (آب دی هیدرات کریستالیزاسیون حفظ می شود). پودر باز شده ممکن است در رطوبت نسبی زیاد (بالای ۹۰ درصد) مایع شود.
ترهالوز باید در جای خشک و خنک و در مکانی کاملا بسته نگهداری شود.
ناسازگاری
ترهالوز با عوامل اکسید کننده قوی ناسازگار است، به ویژه در وجود گرمای زیاد.
روش ساخت
ترهالوز از نشاسته مایع شده توسط یک فرآیند آنزیمی چند مرحله ای تهیه می شود. محصول تجاری به فرم دی هیدرات است.
ایمنی
ترهالوز در لوازم آرایشی و بهداشتی، غذاها و فرمولاسیون های دارویی تزریقی و غیر تزریقی کاربرد دارد. به طور کلی هنگامی که به عنوان یک اکسپیانت به کار میرود یک ماده نسبتا غیر سمی و غیر تحریک کننده در نظر گرفته می شود.
در روده، ترهالوز به سرعت توسط آنزیم اختصاصی ترهالاز به گلوکز متابولیزه می شود. اقلیت کوچکی از افراد، کمبود ترهالاز اولیه (ارثی) یا ثانویه (اکتسابی) را نشان می دهند و در نتیجه ممکن است در اثرمصرف مقادیر بیش از حد ترهالوز به دلیل فعالیت اسمزی ترهالوز هضم نشده در روده پس از آن ناراحتی روده ای را تجربه کنند. با این حال، مقادیر کمتری از ترهالوز توسط چنین افرادی بدون هیچ علائمی تحمل می شود.
ترهالوز به عنوان یک شیرین کننده استفاده می شود و گزارش شده است پتانسیل پوسیدگی زایی دندانی بسیار کمتری نسبت به ساکارز دارد.
اقدامات احتیاطی
اقدامات احتیاطی معمولی را متناسب با شرایط و مقدار مواد مورد استفاده رعایت کنید. دستکش و محافظ چشم توصیه شده اند.
وضعیت رگولاتوری
در GRAS فهرست شده است. در انگلستان از ترهالوز ممکن است در برنامه های غذایی خاصی استفاده شود که شامل فرمولاسیون های تحقیقی تزریقی و غیر تزریقی است.
مواد مرتبط
ایزوترهالوز؛ نئوترهالوز
ایزوترهالوز
شمارهCAS [499-23-0]
مترادف b,b-Trehalose.
نئوترهالوز
شماره CAS [585-91-1]
مترادف a،b-Trehalose
موارد دیگر
a,a-Trehalose تنها ایزومر طبیعی ترهالوز است و به صورت دی هیدرات وجود دارد. با این حال، a,b-trehalose (نئوترهالوز) و b,b-trehalose (ایزوترهالوز) سنتز شده اند و به صورت تجاری نیز در دسترس هستند.
ترهالوز یک قند غیر احیا کننده است و بنابراین با آمینو اسیدها یا پروتئین ها واکنشی نشان نمی دهد. این ماده در شرایط pH پایین نسبت به سایر دی ساکاریدها نسبتاً پایدارتر است.
لازم به ذکر است که اگرچه گزارش شده که ترهالوز دی هیدرات نقطه ذوب 97 درجه سانتیگراد دارد، ماهیت واقعی این فرآیند ذوب موضوع بحث در مقالات است، از جمله تبدیل دی هیدرات به شکل بی آب. گزارش شده است که ترهالوز کریستالی خشک در دمای 203 درجه سانتیگراد ذوب می شود اگر چه مقادیر بالاتر (215) نیز در مقالات ذکر شده است.
دمای گذار شیشه ای ترهالوز گزارش شده است که تقریباً 120 درجه سانتیگراد است (فاز آمورف بی آب).
عدد EINECS برای ترهالوز 202-739-6 ااست.ID PubChem Compound(CID) برای ترهالوز 7427 است.