فنل (phenol)

مقدمه

فنل یک ترکیب آلی آروماتیک با فرمول شیمیایی C₆H₅OH است.  این ماده یک جامد کریستالی بی رنگ تا صورتی روشن با بوی شیرین و تند است.

 مصارف پزشکی و دارویی فنل:

·       فنل به عنوان یک ضد عفونی کننده و گندزدا استفاده می شود و یکی از اولین ضد عفونی کننده های جراحی بود که توسط جراح بریتانیایی جوزف لیستر در سال 1865 استفاده شد. در برخی از اسپری های  قدیمی بدون نسخه گلو و مسکن های خوراکی برای کمک به بی حسی و تسکین درد گلو استفاده می شده.

·       فنل در روش‌های ماتریکسکتومی شیمیایی برای جلوگیری از رشد ناخن‌های در حال رشد استفاده می‌شود.

·       مشتقات فنل مانند 2-فنوکسی اتانول به عنوان نگهدارنده در برخی از واکسن ها استفاده می شود.

به طور کلی، فنل یک ترکیب شیمیایی همه کاره و پرمصرف با کاربرد در پزشکی، صنعت و محصولات مصرفی و همچنین واکنش های طبیعی در موجودات زنده است.

نام های غیر اختصاصی

BP: فنل

 JP: فنل

 PhEur: فنل

 USP: فنل

 مترادف ها

Carbolic acid; hydroxybenzene; oxybenzene; phenic acid; phenolum; phenyl hydrate; phenyl hydroxide; phenylic acid; phenylic alcohol.

نام شیمیایی و شماره ثبت CAS

Phenol [108-95-2]

فرمول تجربی و وزن مولکولی

C6H6O

94.11

فرمول ساختاری

توضیحات

فنل به صورت جامد بی رنگ تا صورتی روشن، سوزاننده، کریستال های سوزنی شکل جاذب الرطوبه یا توده های کریستالی با بوی مشخص است. هنگامی که به آرامی حرارت داده می شود، فنل ذوب می شود و مایعی با انکسار بالا ایجاد می کند.USP 32 اجازه افزودن به عنوان یک محافظت کننده را می دهد هر چند که نام و مقدار ماده مورد استفاده برای این منظور باید واضح روی برچسب ذکر شده باشد.

گروه های مورد استفاده

نگهدارنده ضد میکروبی؛ ضد عفونی کننده

کاربرد در فرمولاسیون دارویی

فنل عمدتاً به عنوان یک نگهدارنده ضد میکروبی در محصولات دارویی تزریقی استفاده می شود. به صورت موضعی نیز فرمولاسیون دارویی و لوازم آرایشی استفاده شده است. 

فنل به طور گسترده ای به عنوان یک ضد عفونی کننده، گند زدا وعامل درمانی استفاده شده، اگرچه نباید برای محافظت از فرآورده هایی که باید فریز درای شوند استفاده شود.

ویژگی های معمول

 اسیدیته/قلیایی pH = 6.0 (محلول آبی اشباع)

 فعالیت ضد میکروبی فنل فعالیت ضد میکروبی در برابر طیف وسیعی از میکروارگانیسم ها مانند باکتری های گرم منفی و گرم مثبت، مایکوباکتری ها و برخی قارچ ها و ویروس ها از خود نشان می دهد؛  این ماده فقط بسیار آهسته در برابر اسپور ها اثر می گذارد. محلول های آبی با غلظت 1% w/v باکتریواستاتیک هستند، در حالی که محلول های غلیظ تر باکتری کش هستند. فنل بیشترین فعالیت را در محلول های اسیدی نشان می دهد؛ افزایش دما باعث افزایش فعالیت ضد میکروبی  فنل می شود. با حضور مواد آلی فنل غیر فعال می شود.

  دمای اشتعال 715 درجه سانتیگراد

 نقطه جوش 181.8 درجه سانتیگراد

 چگالی 1.071 گرم بر سانتی متر مکعب

 ثابت تفکیک pKa = 10 در دمای 25 درجه سانتیگراد

 نقطه اشتعال 79درجه سانتی گراد (ظرف بسته)

 محدودیت انفجار 2% حد پایین. 9 درصد حد بالا

 نقطه انجماد 40.9 درجه سانتیگراد

 نقطه ذوب 43 درجه سانتیگراد

 اسمولاریته محلول 2.8% w/v با سرم هم اسمز است.

 ضریب انتشار اکتانول: آب = 1.46

 ضریب شکست 1.5425

چگالی بخار (نسبی) 3.24 (هوا = 1)

 فشار بخار 133 Pa (1mmHg) در 40 درجه سانتی گراد

 جدول ۳: حلالیت فنل.

پایداری و شرایط نگهداری

هنگامی که در معرض هوا و نور قرار می گیرد، فنل به رنگ قرمز یا قهوه ای تبدیل می شود. رنگ تحت تأثیر وجود ناخالصی های فلزی است. عوامل اکسید کننده نیز تغییر رنگ را تسریع می کنند.  محلول های آبی فنل پایدار هستند  محلول های روغنی برای تزریق ممکن است در ظروف مهر و موم شده توسط حرارت خشک استریل شوند. بالک ماده باید در یک ظرف خوب در بسته و مقاوم در برابر نور در دمای کمتر از 15 درجه سانتیگراد نگهداری شود.

ناسازگاری

فنل تحت تعدادی از واکنش های شیمیایی که مربوط به الکل ها است قرار می گیرد. با این حال، دارای یک ساختار انول تومریک است که اسیدی ضعیف است. با هیدروکسید سدیم یا هیدروکسید پتاسیم نمک تشکیل می دهد، اما نه با کربنات ها یا بی کربنات آنها.

 فنل یک عامل کاهنده است و قادر به واکنش با نمک های آهن در محلول های خنثی تا اسیدی است تا کمپلکس به رنگ سبز تشکیل شود.  فنل محلول های ید رقیق را بی رنگ می کند و تشکیل یدید هیدروژن و یدوفنول می دهد ؛  محلول های قوی ید با فنل برای تشکیل 2،4،6-تری یدوفنول نامحلول واکنش نشان می دهند.

 فنل با آلبومین و ژلاتین ناسازگار و موجب رسوب آنها می شود. هنگامی که با موادی مثل کافور، منتول، تیمول، استامینوفن، فناستین، کلرال هیدرات، فنازون، اتیل آمینو بنزوات، متنامین، فنیل سالیسیلات، رزورسینول، ترپین هیدرات، سدیم فسفات یا سایر عوامل سازنده یوتکتیک ساز ساییده شود، یک توده نرم یا مایع تشکیل می دهد. فنل همچنین کره کاکائو را در مخلوط های شیاف نرم می کند.

روش ساخت

از نظر تاریخی، فنل با تقطیر قطران زغال سنگ تولید می شد. امروزه فنل با یکی از چندین روش مصنوعی مثل ادغام بنزن سولفونات سدیم با هیدروکسید سدیم به دنبال اسیدی شدن؛ هیدرولیز کلروبنزن توسط هیدروکسید سدیم رقیق در دما و فشار بالا برای تولید سدیم فنات، که در اسیدی شدن، فنل را آزاد می کند (فرایند داو) تهیه می شود. روش دیگر واکنش کاتالیزوری فاز بخار توسط بخار آب و کلروبنزن در۵۰۰ درجه سانتی گراد است (فرایند Raschig).

ایمنی

 فنل بسیار خورنده و سمی است که اثرات اصلی آن بر روی سیستم عصبی مرکزی است.  دوز خوراکی کشنده تخمین زده شده برای بزرگسالان 1 گرم می باشد.

 فنل از دستگاه گوارش، پوست و غشاهای مخاطی، جذب می شود و به فنیل گلوکورونید و فنیل سولفات متابولیزه می شود که از طریق ادرار دفع می شود.

 اگر چه تعدادی گزارش در مورد توصیف اثرات سمی فنل وجود دارد، ولی این ها تا حد زیادی مربوط به موارد مسمومیت تصادفی است یا عوارض جانبی در طول استفاده از آن به عنوان یک عامل درمانی است. واکنش های نامطلوب مرتبط با فنل به عنوان یک ماده نگهدارنده به دلیل مقادیر کمتر احتمال کمتری دارند؛  با این حال، پیشنهاد شده است که میزان ورود فنل به بدن نباید بیش از 50 میلی گرم در یک دوره 10 ساعته باشد. این مقدار می تواند پس از تجویز مقادیر زیادی داروی محافظت شده با فنل از آن فراتر رود.

اقدامات احتیاطی

 فنل در تماس با پوست یا در صورت بلع یا استنشاق سمی است. فنل به شدت خورنده است و ممکن است آسیب های جبران ناپذیری به قرنیه ایجاد کند یا موجب سوختگی های شدید پوست شود، هر چند که سوختگی های پوستی به دلیل اثر بی حس کنندگی موضعی فنل بی درد هستند

 فنل باید با احتیاط مورد استفاده قرار گیرد، به ویژه زمانی که گرم است، به دلیل انتشار بخار های خورنده و سمی.  استفاده از هود، محفظه سرپوشیده یا سایر محصورات محیطی توصیه شده است. لباس محافظ پلی وینیل کلراید یا پلاستیکی، همراه با دستکش، محافظ چشم، و ماسک تنفسی توصیه می شود.

ریزش روی پوست یا چشم باید با مقدار زیادی آب شسته شود و سپس باید از یک روغن گیاهی استفاده شود.

 فنل در حالت سرد خطر آتش سوزی جزئی دارد و در هنگام گرم شدن و قرار گرفتن در معرض حرارت یا شعله خطر آتش،سوزی متوسطی دارد.

 در انگلستان، حد تماس در محل کار برای فنل 2 ppm است(8 ساعت TWA). در ایالات متحده، حد مجاز برای قرار گرفتن در معرض فنل 19 میلی گرم بر متر مکعب در درازمدت است و محدودیت توصیه شده برای در معرض قرار گرفتن است دراز مدت 20 میلی گرم بر متر مکعب  و حداکثر 60 میلی گرم بر متر مکعب در کوتاه مدت هستند.

وضعیت رگولاتوری

در پایگاه داده مواد غیر فعال FDA (تزریقی) گنجانده شده است. در داروهای دارای مجوز در بریتانیا گنجانده شده است.  در فهرست مواد غیر دارویی قابل قبول کانادا نیز گنجانده شده است.

مواد مرتبط

 فنل مایع.

 فنل مایع

 ظاهر فنل مایع فنلی است که در اثر وجود تقریباً 10 درصد آب به حالت مایع حفظ می شود. این ماده یک مایع بی رنگ است، با بوی معطر مشخص که ممکن است در اثر قرار گرفتن در معرض هوا و نور قرمز شود.

 وزن مخصوص 1.065 در 25 درجه سانتیگراد

توجه

·       فنل مایع اغلب برای استفاده درفرمولاسیون نسبت به فرم کریستالی راحت تر است. با این حال، فنل مایع

·       نباید با روغن های ثابت یا معدنی استفاده شود، اگرچه جامد کریستالی ممکن است استفاده شود.  زمان استفاده از فنل مایع باید برای جلوگیری از تماس با پوست مراقبت کرد چراکه  می تواند باعث سوختگی جدی شود.

·       اگرچه فنل تقریباً در 12 قسمت آب در دمای محیط محلول است، مقادیر بیشتری فنل در آب یک سیستم دو فازی تولید می کند که محلول فنل بر روی لایه زیرین فنل حل شده شناور است.  در دمای 20 درجه سانتیگراد، 100 قسمت از فنل ممکن است با اضافه کردن 10 قسمت آب به مایع تبدیل شود. فنل در دمای 84 درجه سانتیگراد با آب به همه نسبت ها قابل اختلاط است.

عدد EINECS برای فنل 203-632-7 است. Compound ID (CID) PubChemبرای فنل ۹۹۶ می باشد.