اولئیل الکل (Oleyl alcohol)

مقدمه

اولیئل الکل که به عنوان cis-9-octadecen-1-ol نیز شناخته می شود، یک الکل چرب غیراشباع است که معمولاً در لوازم آرایشی استفاده می شود.  این ماده یک روغن بی رنگ است که از استرهای اسید اولئیک که در منابعی مانند چربی گوشت گاو، روغن ماهی و روغن زیتون یافت می شود. اولئیل الکل اهداف مختلفی در محصولات آرایشی و بهداشتی دارد و به عنوان یک سورفکتانت غیر یونی، امولسیفایر، نرم کننده و ویسکوز کننده در کرم های پوست، لوسیون ها، شامپوها و نرم کننده های مو عمل می کند.  اولئیل الکل برای استفاده در لوازم آرایشی بی خطر در نظر گرفته می شود و در نگرانی کمی در مورد  سرطان، آلرژی ها، سمیت رشد و تولید مثل و محدودیت های استفاده دارد. به طور خلاصه، اولئیل الکل یک عنصر همه کاره در لوازم آرایشی است که به دلیل عملکردهای متعدد و مشخصات ایمنی در محصولات مراقبت شخصی مختلف ارزشمند است.

نام های غیر اختصاصی

 BP: اولئیل الکل

 PhEur: اولئیل الکل

 USP-NF: اولئیل الکل

 مترادف ها

Alcohol oleicus; HD-Eutanol V PH; Novol; Ocenol; cis-9-octadecen-1-ol; oleic alcohol; oleo alcohol; oleol.

نام شیمیایی و شماره ثبت CAS

(Z)-9-Octadecen-1-ol [143-28-2]

فرمول تجربی و وزن مولکولی

C18H36O

268.48

فرمول ساختاری

موارد استفاده

عامل ضد کف؛  تقویت کننده انحلال؛  نرم کننده؛ عامل امولسیون کننده؛  افزایش دهنده نفوذپذیری پوست؛  کنترل کننده آزادسازی دارو.

کاربرد در فرمولاسیون دارویی

اولئیل الکل عمدتا در فرمولاسیون های دارویی موضعی و در فرمولاسیون های دارو رسانی پوستی استفاده می شود. در تهیه الیگومرهای ترموپلاستیک زیست تخریب پذیر تزریقی استفاده شده است.

در فرمولاسیون آئروسل انسولین، و آلبوترول به کار رفته است.

از نظر درمانی، پیشنهاد شده است که اولئیل الکل ممکن است خواص ضد توموری را از طریق نفوذ غشایی نشان دهد.

توضیحات

اولئیل الکل به صورت یک مایع روغنی زرد کم رنگ است که هنگام گرم شدن بخاراتی با بوی ناخوش آیند تولید میکند. 

ویژگی های معمول

نقطه جوش 182-184 درجه سانتیگراد در mPa 0.152  (1.5 atm)

 چگالی 0.850 گرم بر سانتی متر مکعب در 20 درجه سانتی گراد

 نقطه اشتعال 170 درجه سانتی گراد

 نقطه ذوب 13-19درجه سانتی گراد

 ضریب تقسیم 7.50=(اکتانول: آب)Log P

 ضریب شکست  1.4582

 حلالیت: محلول در اتانول (95%)، و اتر، عملا نامحلول در آب.

پایداری و شرایط نگهداری

ماده باید در یک ظرف در بسته در مکان خنک و خشک، نگهداری شود.

روش ساخت

 اولئیل الکل به طور طبیعی در روغن ماهی وجود دارد.  به صورت مصنوعی، می تواند از بوتیل اولئات توسط احیای Bouveault-Blanc با سدیم و بوتیل الکل تهیه شود.  یک روش جایگزین برای ساخت به واسطه هیدروژنه کردن تریولئین در حضور کرومیوم روی است.

 ایمنی

اولئیل الکل عمدتا در فرمولاسیون های دارویی موضعی استفاده می شود و به طور کلی در سطوح استفاده شده به عنوان یک ماده کمکی به عنوان یک ماده غیر سمی و غیر تحریک کننده در نظر گرفته می شود. با این حال، درماتیت تماسی به دلیل اولئیل الکل گزارش شده است.

 نتایج مطالعات سمیت حاد دهان و پوست در حیوانات با محصولات حاوی اولئیل الکل 8٪ سمیت بسیار کم نشان می دهد. فرمولاسیون حاوی 8% یا 20% اولئیل الکل توسط لوله گذاری معده در دوزهای حداکثر 10 گرم بر کیلوگرم وزن بدن تجویز شده که باعث مرگ و میر و اثرات سمی در موش ها نشده است.

اقدامات احتیاطی

 اقدامات احتیاطی معمولی را متناسب با شرایط و مقدار مواد مورد استفاده رعایت کنید. دستکش و محافظ چشم توصیه شده اند.

 وضعیت رگولاتوری

در پایگاه داده مواد غیر فعال FDA برای دارورسانی (موضعی، امولسیون ها و پمادها). در داروهای غیر تزریقی دارای مجوز در انگلستان وجود دارد.  در فهرست اجزای غیر دارویی قابل قبول کانادا گنجانده شده است.

مواد مرتبط

اسید اولئیک؛ اولئیل اولئات.

 اولئیل اولئات

 فرمول تجربی C36H68O2

 وزن مولکولی 532.9

 شماره CAS [3687-45-4]

 ضریب شکست 1.464-1.468

 وزن مخصوص 0.860-0.884

 حلالیت قابل امتزاج با کلروفرم و دی اتیل اتر. کمی در اتانول حل می شود.

دیگر جنبه ها

اولئیل الکل مخلوطی از الکل های چرب بلند زنجیره غیر اشباع و اشباع است که عمدتاً از octadec-9-enol (اولئیل الکل و الیدیل الکل) تشکیل شده است. ممکن است منشا حیوانی یا گیاهی داشته باشد.

مشخصات اولئیل الکل در مواد کمکی دارویی ژاپن ( (JPEگنجانده شده است.

عدد EINECS برای اولئیل الکل 3-597-205 است. PubChem Compound ID (CID) برای اولئیل الکل 5284499 است.