اسید اولئیک (oleic acid)

مقدمه

اسید اولئیک یک اسید چرب امگا 9 غیر اشباع است که به طور طبیعی در چربی ها و روغن های حیوانی و گیاهی مختلف مانند زیتون، نخل، بادام زمینی و آفتابگردان وجود دارد. اسید اولئیک رایج ترین اسید چرب در طبیعت است و در چربی ها، فسفولیپیدها، استرهای کلسترول و استرهای موم یافت می شود. به طور گسترده ای در غذاها به عنوان جزئی از تری گلیسیریدها استفاده می شود و برای سلامتی مفید است و با کاهش کلسترول LDL و احتمالاً افزایش HDL مرتبط است. اسید اولئیک همچنین با اثرات کاهش فشار خون مرتبط است و توسط FDA برای کاهش خطر بیماری عروق کرونر قلب در صورت وجود در روغن های اولئیک بالا تایید شده است.  معمولاً در روغن های پخت و پز برای جایگزینی چربی های اشباع شده استفاده می شود.

نام های غیر اختصاصی

 BP: اسید اولئیک

 PhEur: اسید اولئیک

 USP-NF: اسید اولئیک

 مترادف ها

Acidum oleicum; Crodolene; Crossential 094; elaic acid; Emersol; Glycon; Groco; Hy-Phi; Industrene; Metaupon; Neo-Fat; cis-9-octadecenoic acid; 9,10-octadecenoic acid; oleinic acid; Priolene.

نام شیمیایی و شماره ثبت CAS

(Z)-9-Octadecenoic acid [112-80-1]

فرمول تجربی و وزن مولکولی

 C18H34O2

282.47

فرمول ساختاری

موارد مورد استفاده

عامل امولسیون کننده؛ افزاینده نفوذ پذیری پوست

 کاربرد در فرمولاسیون دارویی

اسید اولئیک به عنوان یک عامل امولسیون کننده در غذاها و فرمولاسیون های دارویی موضعی استفاده می شود. همچنین به عنوان جذب افزا در فرمولاسیون ترانس درمال استفاده شده است، برای بهبود فراهمی زیستی داروهای کم محلول در آب در فرمولاسیون قرص، و به عنوان بخشی از یک حامل در کپسول های ژلاتین نرم، به صورت فرمولاسیون میکروامولسیون موضعی، در سیستم های دارو رسانی خود امولسیون شونده خوراکی، در چسب های مخاطی دهان، و در سیستم های استنشاقی تحت فشاراستفاده می شود. اسید اولئیک به عنوان یک ماده مهم در کاهش قند خون برای انتقال روده ای انسولین که توسط امولسیون های پیچیده حاوی انسولین استفاده شده است.

گزارش شده است که اسید اولئیک به عنوان یک "ترمز" روده ای عمل می کند که موجب کند شدن حرکت غذا و محتویات مجرای گوارشی از طریق بخش دیستال روده کوچک می شود.

 اسید اولئیک دارای نشانگرهای ¹³¹I و ³H در تصویربرداری پزشکی استفاده می شود.

توضیحات

مایعی روغنی متمایل به زرد تا قهوه‌ای کم‌ رنگ با بو و طعم مشابه چربی حیوانی است.

اسید اولئیک عمدتاً ازacid Z-9-octadecenoic با مقادیر مختلف اسیدهای اشباع و غیراشباع دیگر تشکیل شده است. ممکن است حاوی یک آنتی اکسیدان مناسب باشد.

 ویژگی های معمول

 اسیدیته/قلیایی PH = 4.4 (محلول آبی اشباع)

 دمای اشتعال 363 درجه سانتیگراد

 نقطه جوش 286 درجه سانتی گراد در 13.3 کیلو پاسکال (100 میلی متر جیوه) (تجزیه در 80-100C)

 چگالی 0.895 گرم بر سانتی متر مکعب

 نقطه اشتعال 189 درجه سانتی گراد

 نقطه ذوب 13-14 درجه سانتیگراد؛ اسید اولئیک خالص در دمای 4 درجه سانتیگراد جامد می شود

 ضریب شکست  1.4585

 حلالیت قابل امتزاج با بنزن، کلروفرم، اتانول (95%)، اتر، هگزان و روغن های گیاهی و اسانس ها. عملا نامحلول در اب.

 فشار بخار 133 Pa (1 mmHg) در 176.5 درجه سانتیگراد

 ویسکوزیته (دینامیک) mPa s 26 (26 cP) در 25 درجه سانتیگراد

پایداری و شرایط نگهداری

 با قرار گرفتن در معرض هوا، اسید اولئیک به تدریج اکسیژن را جذب می کند، تیره می شود و بوی واضح تری ایجاد می کند.  در فشار اتمسفر، هنگامی که در دمای 80-100 درجه سانتیگراد گرم می شود تجزیه می شود.

 اسید اولئیک باید در ظرفی پر و در بسته نگهداری شود. و از نور محافظت شود و در یک مکان خشک و خنک نگهداری شود.

 ناسازگاری

 ناسازگار با آلومینیوم، کلسیم، فلزات سنگین، محلول ید، اسید پرکلریک و عوامل اکسید کننده. اسید اولئیک  با مواد قلیایی برای تشکیل صابون واکنش نشان می دهد.

روش ساخت

 اسید اولئیک از هیدرولیز چربی ها یا روغن های گیاهی یا حیوانی مختلف، مانند روغن زیتون، و به دنبال آن جداسازی

 اسیدهای مایع تهیه می‌شود. این ماده عمدتا از Z-9-octadecenoic اسید تشکیل شده است. اسید اولئیک که به صورت سیستمیک استفاده می شود باید از منابع خوراکی تهیه شود.

 ایمنی

اسید اولئیک در فرمولاسیون های دارویی خوراکی و موضعی استفاده می شود.

 آزمایشات برون تن نشان داده است که اسید اولئیک باعث پاره شدن  گلبول های قرمز خونی (همولیز) می شود

 و بنابراین تزریق داخل وریدی یا بلع  مقدار زیادی اسید اولئیک می تواند مضر باشد. اثرات اسید اولئیک روی سلول‌های اپیتلیال آلوئولی و دهانی در شرایط آزمایشگاهی مورد مطالعه قرار گرفته؛  اثرات in vitro و in vivo اسید اولئیک بر پوست موش صحرایی گزارش شده است.

 اسید اولئیک یک محرک متوسط ​​پوست است. این ماده نباید در فرآورده های چشمی استفاده شود.

 مصرف روزانه قابل قبولی برای نمک های کلسیم، سدیم و پتاسیم اسید اولئیک توسط  WHO مشخص نشده است چراکه مجموع دریافت روزانه این مواد در غذاها در حدی است که آنها خطری برای سلامتی ندارند.

 LD50 (موش، IV): 0.23 گرم بر کیلوگرم

 LD50 (رت، IV): 2.4 mg/kg

 LD50 (موش، خوراکی): 74 گرم بر کیلوگرم

 اقدامات احتیاطی

 اقدامات احتیاطی معمولی را متناسب با شرایط و مقدار مواد مورد استفاده رعایت کنید. دستکش و محافظ چشم توصیه شده اند.

 وضعیت رگولاتوری

در GRAS (Generally Recognized As Safe) فهرست شده است. در پایگاه داده مواد غیر فعال FDA گنجانده شده است (آئروسل های استنشاقی و بینی، قرص ها، موضعی و ترانس درمال). موجود در داروهای غیر تزریقی (فرآورده استنشاقی تحت فشار؛  کپسول های خوراکی؛  گرانول خوراکی با رهش طولانی مدت ؛ کرم ها و ژل های موضعی( دارای مجوز در بریتانیا.  در فهرست مواد غیر دارویی قابل قبول کانادا گنجانده شده است.

مواد مرتبط

 اتیل اولئات.

 اطلاعات مفید

درجات مختلفی از اسید اولئیک به صورت تجاری در دسترس است که در محدوده رنگ مختلف از زرد کم رنگ تا قهوه ای مایل به قرمز قرار دارند. گرید های مختلف در دماهای مختلف بسته به مقدار اسید اشباع موجود کدر می‌شود. معمولاً اسید اولئیک حاوی 7 تا 12 درصد اسیدهای اشباع مانند استئاریک و اسید پالمیتیک همراه با سایر اسیدهای غیر اشباع مانند اسید لینولئیک می باشد.  مشخصات اولئیک اسید در Food Chemicals Codex (FCC) موجود است.

عدد EINECS برای اسید اولئیک 1-007-204 است. PubChem Compound ID (CID) برای اسید اولئیک شامل 965 و 445639 است.