لینولئیک اسید (linolenic acid)

مقدمه

اسید لینولئیک یک اسید چرب غیراشباع ضروری  Polyunsaturated fatty acids (PUFA) است که در رژیم غذایی انسان یافت می شود. این ماده پر مصرف ترین PUFA است و نقش های مختلفی را در بدن ایفا می کند. اسید لینولئیک می تواند به عنوان منبع انرژی استفاده شود، برای تشکیل لیپیدهایی مانند فسفولیپیدها و استرهای کلسترول استری شده و به عنوان یک جزء ساختاری در غشای سلولی عمل می کند. منابع اسید لینولئیک عبارتند از روغن های گیاهی مانند روغن سویا و کانولا، گردو و مغزیجات.

مترادف ها

leinoleic acid; 9-cis,12-cis-linoleic acid; 9,12-linoleic acid; linolic acid; cis,cis-9,12-octadecadienoic acid;

نام شیمیایی و شماره ثبت CAS

(Z,Z)-9,12-Octadecadienoic acid [60-33-3]

 [60-33-3]

فرمول تجربی و وزن مولکولی

C18H32O2

280.45

فرمول ساختاری

موارد استفاده

مکمل های غذایی؛ عامل امولسیون کننده؛  افزایش دهنده نفوذ پذیری پوست

کاربرد در فرمولاسیون دارویی

اسید لینولئیک در فرمولاسیون های موضعی پوستی استفاده می شود، در فرمولاسیون خوراکی به عنوان تقویت کننده جذب، و به صورت موضعی در فرمولاسیون های آرایشی به عنوان یک عامل امولسیون کننده به کار می رود، و در میکرو امولسیون های آبی نیز کاربرد دارد. همچنین در امولسیون های تزریقی برای تغذیه کامل وریدی و در مکمل های تغذیه ای خوراکی استفاده می شود.

توضیحات

 اسید لینولئیک به صورت روغنی بی رنگ تا زرد روشن وجود دارد.

ویژگی های معمول

 نقطه جوش: 230 درجه سانتی گراد در 16 میلی متر جیوه

 چگالی: 0.9007 گرم بر سانتی متر مکعب

 ارزش ید: 181.1

 نقطه ذوب 5- درجه سانتی گراد

 ضریب شکست: 1.4699

 حلالیت آزادانه در اتر حل می شود. محلول در اتانول (95%)؛ قابل اختلاط با دی متیل فرمامید، حلال های چربی و روغن ها.

پایداری و شرایط نگهداری

اسید لینولئیک به هوا، نور، رطوبت و گرما حساس است. باید در ظروف محکم بسته شده در فضای بی اثر و در یخچال نگهداری شود.

ناسازگاری

 اسید لینولئیک با بازها، و عوامل اکسید کننده و عوامل کاهنده قوی ناسازگار است.

روش ساخت

اسید لینولئیک با استخراج از روغن های گیاهی مختلف به دست می آید مانند روغن گلرنگ.

ایمنی

 اسید لینولئیک به طور گسترده در فرمولاسیون لوازم آرایشی و دارویی استفاده می شود، و به طور کلی به عنوان یک ماده غیر سمی در نظر گرفته می شود. در اثر قرار گرفتن در معرض چشم، پوست و غشاهای مخاطی، اسید لینولئیک می تواند باعث تحریک خفیف شود.

اقدامات احتیاطی

اقدامات احتیاطی معمولی را متناسب با شرایط و مقدار مواد مورد استفاده انجام دهید، دستکش و محافظ چشم توصیه شده است.

وضعیت رگولاتوری

در GRAS فهرست شده است. برای استفاده در مواد غذایی در اروپا و ایالات متحده آمریکا تایید شده است.

سایر موارد مورد استفاده

 مطالعات نشان داده است که اسید لینولئیک کونژوگه باعث افزایش نفوذپذیری پارا سلولی در طول تک لایه سلولی Caco-2 شبیه سازی شده روده انسان میشود، در نتیجه ممکن است به عنوان یک مکمل غذایی، باعث افزایش جذب کلسیم در داخل بدن شود.

نشان داده شده است که اسید لینولئیک باعث کاهش سوزش پوست به دنبال اختلالات حاد میشود، همچنین موجب ایجاد اثرات بالینی که قابل مقایسه با گلوکوکورتیکوئیدها است میشود.

یک سیستم اسید لینولئیک از پیش امولسیون شده، برای بررسی اثرات محافظتی ترکیبات فنلی در برابر پراکسیداسیون لیپیدها استفاده شده است.

 اسید لینولئیک اثر سمی بر سلول های ملانوما دارد، که باعث از بین رفتن یکپارچگی غشاء و یا تکه تکه شدن DNA می شود.

اسید لینولئیک همچنین می تواند موجب ایجاد آپوپتوز و نکروز روی لنفوسیت های انسانی و مرگ سلولی جورکات (سلول های جورکات یک خط سلولی لنفوسیت Tاست) با دپلاریزاسیون میتوکندری شود. در نتیجه، پیشنهاد شده است که اسید اولئیک ممکن است یک جایگزین کمتر مشکل ساز ایمونولوژیک برای اسید لینولئیک در امولسیون های تغذیه ای روده ای باشد. با این حال، اسید لینولئیک می تواند موجب کاهش آسیب ژنتیکی به لنفوسیت های طبیعی انسان ناشی از بنزو پیرن شود.

 شواهد نشان می دهد که روغن غنی شده با لینولئات مانند روغن دانه آفتابگردان ممکن است عملکرد سد پوست را تقویت کند، و همچنین نشان داده شده است که اسید لینولئیک قادر به بهبود یکپارچگی اپیتلیال به دنبال آسیب مخاطی است.

 نشان داده شده است که اسید لینولئیک به عنوان یک عامل غیر ایجاد کننده کومدون در بیماران مستعد آکنه عمل می‌کند و ممکن است برای استفاده احتمالی به عنوان یک فرآورده آرایشی در درمان آکنه به کار رود.

 اسید لینولئیک به طور انتخابی سمیت سلولی ناشی از TNF-alpha و آلاینده های ارگانیک پایدار مانند بی فنیل های پلی کلره را روی عروق تعدیل می کند.

 اگرچه در هیچ فارماکوپه ای آورده نشده است، اما مشخصات اسید لینولئیک در کدکس مواد شیمیایی غذایی (FCC) موجود است. عدد European Community number برای اسید لینولئیک 200-470-9 است.

مواد مرتبط

اتیل لینولئات؛ متیل لینولئات

 اتیل لینولئات

 فرمول تجربی C₂₀H₃₆O₂

 شماره CAS [544-35-4]

 مترادف اتیل استر اسید لینولئیک. 9،12-octadecadienoic اسید اتیل استر؛ ویتامین F.

 مورد استفاده:  اتیل لینولئات در فرمولاسیون های دارویی به عنوان نرم کننده و مرطوب کننده و حلال برای چربی ها استفاده می شود. عدد EINECS برای اتیل لینولئات 208-868-4 است.

 متیل لینولئات

 فرمول تجربی C19H34O2

 شماره CAS [112-63-0]

 مترادف 9،12-Octadecadienoic اسید، متیل استر.

 مورد استفاده: متیل لینولئات در لوازم آرایشی به عنوان نرم کننده استفاده می شود. عدد EINECS برای متیل لینولئات 203-993-0 است.