لاکتیک اسید ( (lactic acid

مقدمه

اسید لاکتیک یک اسید لاکتیک یک آلفا هیدروکسی اسید (AHA)  و یک اسید آلی موجود در طبیعت است. این ماده در حالت جامد سفید است و با آب قابل اختلاط است و محلولی بی رنگ تشکیل می دهد در بسیاری از صنایع سنتز آلی به عنوان یک ترکیب حد واسط و در صنایع مختلف بیوشیمیایی استفاده می شود.  اسید لاکتیک مخلوط کایرال است و از دو انانتیومر تشکیل شده است.  اسید لاکتیک جاذب الرطوبه است و با آب و اتانول بالاتر از نقطه ذوب آن که حدود 16 تا 18 درجه سانتیگراد است (61 تا 64 درجه فارنهایت) قابل اختلاط است. اسید لاکتیک تولید شده توسط تخمیر شیر اغلب راسمیک است، اگرچه گونه های خاصی از باکتری ها فقط اسید لاکتیک D را تولید می کنند. از سوی دیگر، اسید لاکتیک تولید شده توسط تنفس بی‌هوازی در ماهیچه‌های حیوانات دارای انانتیومر (L) است.

نام های غیر اختصاصی

 BP: اسید لاکتیک

 JP: اسید لاکتیک

 PhEur: اسید لاکتیک

 USP: اسید لاکتیک

 مترادف ها

 Acidum lacticum; E270; Eco-Lac; 2-hydroxypropanoic acid; a-hydroxypropionic acid; DL-lactic acid; Lexalt L; milk acid; Patlac LA; Purac 88 PH; racemic lactic acid.

 نام شیمیایی و شماره ثبت CAS

2-Hydroxypropionic acid [50-21-5]

(R)-(–)-2-Hydroxypropionic acid [10326-41-7]

(S)-(þ)-2-Hydroxypropionic acid [79-33-44]

(RS)-(-)-2-Hydroxypropionic acid [598-82-3]

فرمول تجربی و وزن مولکولی

 C3H6O3

فرمول ساختاری

گروه های مورد استفاده

 عامل اسیدی کننده؛  ایجاد طعم ترش در دارو و غذا

 کاربرد در فرمولاسیون دارویی

اسید لاکتیک در نوشیدنی ها، غذاها، لوازم آرایشی و دارویی به عنوان عامل اسیدی کننده و برای ایجاد مزه ترش استفاده می شود (به جدول ۱ مراجعه کنید).

در فرمولاسیون های موضعی، به ویژه لوازم آرایشی، برای اثر نرم کنندگی و حالت دهنده بر روی پوست استفاده می شود. اسید لاکتیک همچنین در تولید پلیمرهای زیست تخریب پذیر و میکروسفیر هایی مانند پلی (D-لاکتیک اسید) که در دارورسانی استفاده می شود کاربرد دارد.

 از اسید لاکتیک به عنوان نگهدارنده مواد غذایی نیز استفاده می شود. از نظر درمانی، فرم تزریقی اسید لاکتیک، به شکل لاکتات، به عنوان منبع بی کربنات برای درمان اسیدوز متابولیک استفاده می شود؛ این ماده همچنین به عنوان عامل اسپرم کش؛ به شکل واژینال برای درمان لوکوره (ترشحات سفید و غیر عادی واژن و در فرمولاسیون های موضعی برای درمان زگیل کاربرد دارد.

 جدول۱: موارد استفاده از اسید لاکتیک.

توضیحات

 اسید لاکتیک شامل مخلوطی از اسید ۲-هیدروکسی پروپیونیک، محصولات تقطیر آن، مانند اسید لاکتویلاکتیک و سایر اسیدهای پلی لاکتیک و آب است. لاکتیک اسید معمولاً به شکل مخلوط راسمیک است، اما در برخی موارد ایزومر (S)-(þ)-isomer غالب است.

اسید لاکتیک عملاً بی بو، بی رنگ یا کمی زرد، ویسکوز، جاذب الرطوبه و مایعی غیرفرار است.

 ویژگی های معمول

 نقطه جوش ۱۲۲ درجه سانتیگراد در ۲ کیلو پاسکال (۱۵ میلی متر جیوه)

 ثابت تفکیک pKa = 414 در در ۲۲.۵ درجه سانتیگراد

 نقطه اشتعال <۱۱۰ درجه سانتی گراد

 گرمای احتراق ۱۵.۱۳ کیلوژول بر کیلوگرم (۳۶۱۵ کالری بر کیلوگرم)

 نقطه ذوب ۱۷ درجه سانتیگراد

 اسمولاریته محلول آبی 2.3% w/v با سرم فشار اسمزی یکسانی دارد.

 ضریب شکست n=1.4251

 حلالیت قابل امتزاج با اتانول (95%)، اتر و آب؛ عملاً در کلروفرم نامحلول است.

 گرمای ویژه 2.11 J/g (0.505 کالری در گرم) در ۲۰ درجه سانتی گراد.

 دانسیته 1.21

 ویسکوزیته (دینامیک) 28.5mPas (28.5 cP) برای محلول آبی 85٪ در دمای ۲۵ درجه سانتیگراد.

پایداری و شرایط نگهداری

 اسید لاکتیک جاذب الرطوبه است و در تماس با آب محصولاتی مانند پلی لاکتیک اسید را تشکیل می‌دهد.  تعادل بین پلی لاکتیک اسید و اسید لاکتیک وابسته به غلظت و دما است. اسید لاکتیک در دماهای بالا لاکتید تشکیل می دهد که به راحتی دوباره به اسید لاکتیک هیدرولیز می شود.

 اسید لاکتیک را باید در ظرف دربسته و در فضای خشک و خنک نگهداری کرد.

 ناسازگاری

 با عوامل اکسید کننده، یدیدها و آلبومین ناسازگار است. به شدت با اسید هیدروفلوئوریک و اسید نیتریک واکنش نشان می دهد.

روش ساخت

 اسید لاکتیک از تخمیر کربوهیدرات هایی مثل گلوکز، ساکارز و لاکتوز، با Bacillus acidi lacti یا میکرو ارگانیسم های مرتبط تهیه می شود. در مقیاس تجاری، آب پنیر، نشاسته ذرت، سیب زمینی یا ملاس به عنوان منبع کربوهیدرات استفاده می شود. لاکتیک اسید ممکن است به صورت سنتتیک با واکنش بین استالدهید و مونوکسید کربن در دمای ۱۳۰ تا ۲۰۰ درجه سانتیگراد در فشار بالا یا با هیدرولیز هگزوزها با هیدروکسید سدیم تهیه شود.

 اسید لاکتیک تهیه شده از تخمیر قندها به شکل ایزومر لوو است، در حالی که اسید لاکتیک تهیه شده به صورت مصنوعی مخلوط راسمیک است. با این حال، لاکتیک اسید تهیه شده از طریق تخمیر با رقیق شدن با آب به حالت دکسترو در می آید که این به دلیل هیدرولیز (R)-لاکتیک اسید به (S)-لاکتیک اسید می باشد.

 ایمنی

 اسید لاکتیک در مقادیر قابل توجهی در بدن به عنوان محصول نهایی متابولیسم بی هوازی کربوهیدرات ها یافت می شود. و در حالی که در فرم غلیظ می تواند مضر باشد، در سطوحی که به عنوان اکسیپیانت دارویی استفاده می شود غیر سمی در نظر گرفته می شود. به عنوان مثال، یک محلول ۱٪ v/v، زمانی که روی پوست استفاده شود بی ضرر است.

 شواهدی وجود دارد که نوزادان در متابولیسم (R) - اسید لاکتیک مشکل دارند، و این ایزومر و فرم راسمیک آن نباید در غذاهایی که برای نوزادان کمتر از ۳ ماه در نظر گرفته شده است استفاده شود.

 شواهدی وجود ندارد که اسید لاکتیک سرطان زا، تراتوژن، یا جهش زا باشد.

 اقدامات احتیاطی

 اسید لاکتیک به شکل غلیظ خورنده است و در اثر تماس با پوست و چشم می تواند باعث سوختگی شود. اگر بلعیده شود، استنشاق شود، یا طریق جذب پوستی آسیب زا است. اقدامات احتیاطی مناسب مثل استفاده از محافظ چشم، دستکش لاستیکی و ماسک تنفسی توصیه می شود. توصیه می شود ترکیب را زیر هود قرار دهید و از قرار گرفتن مکرر یا طولانی مدت با آن اجتناب کنید. درصورت ریختن ماده باید با مقادیر فراوان آب رقیق شود.  در صورت استنشاق بیش از حد، بیمار را به محیطی با تهویه مناسب برسانید و به دنبال پزشک باشید. اسید لاکتیک هیچ خطر آتش سوزی یا انفجار ندارد اما هنگامی که حرارت داده شود دود تندی ساطع می کند.

 وضعیت رگولاتوری

 برای استفاده به عنوان یک افزودنی غذایی در اروپا پذیرفته شده است. در پایگاه داده مواد غیر فعال FDA (فرم های تزریقی IM، IV، و SC ؛شربت ها و قرص های خوراکی؛  فرآورده های موضعی و واژینال) گنجانده شده است؛ در داروهای دارای مجوز در بریتانیا وجود دارد. در فهرست مواد غیر دارویی قابل قبول کانادا وجود دارد.

مواد مرتبط

 پلی استرهای آلیفاتیک؛ لاکتات سدیم